לראשונה בתולדות משחקי המכביה בישראל, התקיימה ביום שני (13.07) תחרות אופני כביש בהשתתפותם של רוכבים ישראלים ורוכבים מקצועיים מארצות רבות. התחרות התקיימה בעיר אשדוד במסלול שעבר בין שכונות העיר והטיילת. מרוץ המכביה הראשון משך קהל רב, שזכה למירוץ מותח.

בקטגוריה הראשית, גברים עילית בגילאי 19-29- לאורך מסלול של כ- 130 ק"מ שהיה מורכב מעשרים הקפות של 6.5 ק"מ האחד, התפתחה תחרות מותחת  בין השלישייה הישראלית החזקה, שכללה את  מיטב רוכבי נבחרת ישראל (אייל רהט, רן מרגליות וניר ליבנר) לבין הרוכב המצויין ממוצא רוסי אלכסיי שמידט. רביעיית הרוכבים הייתה צמודה אחד לשני לאורך ארבעת ההקפות האחרונות, כאשר חבורת הרוכבים הישראלית מנסה ללא הרף להתקיף את הרוכב הרוסי, אך ללא הצלחה. בספרינט אל קו-הסיום ניצח אלכסיי שמידט בזמן של 3:24:37 שע', כאשר הוא מקדים את הרוכב הישראלי אייל רהט שסיים בזמן זהה.

במרוץ הנשים התנהל קרב צמוד לאורך המסלול כולו, שהוכרע רק בספרינט על קו-הסיום, כאשר אלופת ישראל הטרייה, לאה גולדשטיין, שטרם נוצחה על אדמת הקודש, מסיימת שנייה בזמן של 2:40:27 שע' ואילו הרוכבת הקנדית הנהדרת מריל קולינס חוצה ראשונה את קו-הסיום בזמן של  2:40:26 שע'.

עוד במנצחים, אורי ספקטור במרוץ הנוער. בקטגוריית גילאי 30-39 ניצח גיל קיבץ מישראל במרוץ הגברים ואסנת שור במרוץ הנשים (גילאי 30-49).

בתחרות הקבוצתית ניצחה נבחרת ישראל את נבחרת קנדה שזכתה במקום השני ואילו נבחרת ארה"ב הגיעה למקום השלישי.